1951

W kronice Westmount High w rubryce 'ambicja' Leonard napisał: "chcę być światowej sławy mówcą", a w rubryce 'rozrywka': "w wolnych chwilach prowadzenie zespołowego śpiewania piosenek". Na odwrocie legitymacji szkolnej z tego roku znaleźć można nazwiska i numery telefonów dwóch uczennic.
W szkole średniej Cohen zainteresował się również hipnozą. Poruszając żółtym ołówkiem zahipnotyzował pokojówkę, rozebrał [mi się to nigdy nie udawało] po czym miał kłopoty z wybudzeniem jej z transu. Historię tą opisuje w Ulubionej grze

W swoje siedemnaste urodziny Leonard Cohen rozpoczął studia na Uniwersytecie McGilla.
Egzaminy wstępne zdał ze średnią 74.1 %. Jak na ironię najsłabiej poszła mu literatura angielska, lepiej zaś matematyka. Na pierwszym roku studiował przedmioty humanistyczne, na drugim - handel, na trzecim i czwartym przedmioty humanistyczne, nauki polityczne o zoologię. Najbardziej lubił angielski. Mimo to na zajęcia chodził rzadko i przez studia prześliznął się, zdając tylko egzaminy uzupełniające.
Cohen został przewodniczącym bractwa jednak za radykalizm i zachęcanie do picia w siedzibie bractwa i na trawniku stracił to stanowisko. Jednocześnie ożywił działalność tej nieco skostniałej instytucji; organizował spotkania, na których śpiewał często piosenki, akompaniując sobie na gitarze. Cieszył się w bractwie powszechną sympatią.